施工店の方に「シーラーで下塗りをする」と言われましたが、必要ですか？

必要です。シーラーの役割は、『1.アルカリ押さえ効果』・『2.吸い込み止め効果』・『3.密着性向上』です。ちなみにシーラーとは“覆い隠す”という意味があり、主に吸い込みのある素材に適用する下塗り材のことを指します。

新築の時と、屋根の色が随分違うように思うのですが・・・

これは、変退色です。塗装した後、塗膜の劣化によって塗膜表面の色が減退したり何らかの原因で元の色と異なった色に変化する現象です。

細かい亀裂がたくさんあり、きれいに直るのか心配です。

ご心配ありません。下地の細かいひび割れを補修する材料としてフィラ−があります。
フィラーは目止めという意味があり、本来の役割は躯体の細かいひび割れを埋めたり、表層を平滑にすることです。

門扉（鉄部）の“サビ”が気になるのですが・・・

ご心配いりません。ペーパー等でサビを除去した後、変性エポキシサビ止め塗料を塗装します。
サビ落しを十分にすることが後々のもちの大きな差となってでてきます。

壁を触ると白い粉がつきますが・・・

これは、チョーキング現象（白亜化）です。
熱、紫外線、風、雨などのために塗膜が劣化し、塗装表面が次第に粉状に消耗していく現象を言います。

塗料は、厚く塗るほど良いのでしょうか？

一回に塗る量や厚さは、塗料の種類によって決められています。
一度に厚く塗ると、だれ・つやが不均一だったり、乾燥不良など仕上がりが悪くなります。

外壁に長いひびが入っているのですが・・・

これは、塗膜の割れ（クラック）です。塗膜に裂け目ができる現象をいいます。
下塗り塗膜または素地に達している深いクラック、塗膜表面の浅い細かいひび割れをヘヤークラックといいます。

塗料は、よく薄めたほうがキレイに塗れるのでしょうか？

膜厚が不足し性能（弾性・耐久性）が発揮されません。
また薄めすぎると、だれなど仕上がりが悪くなります。各塗料の定められた規定に従った使い方が必要です。